Qu'est-ce que noeud de chaise ?

Le noeud de chaise est une conformation spécifique adoptée par les molécules cycliques, en particulier le cyclohexane, en chimie organique. C'est la conformation la plus stable du cyclohexane en raison de la minimisation des tensions stériques et angulaires.

Voici les points importants concernant le noeud de chaise :

• Stabilité : Le noeud de chaise est la conformation la plus stable du cyclohexane car elle minimise la tension de cycle.
• Angles de liaison : Les angles de liaison dans le noeud de chaise sont proches de l'angle tétraédrique (109.5°), ce qui réduit la tension angulaire.
• Interactions stériques : Les atomes d'hydrogène sont disposés de manière à minimiser les interactions stériques défavorables entre eux.
• Positions axiales et équatoriales : Les substituants attachés au cyclohexane en conformation chaise peuvent occuper deux types de positions : axiale (perpendiculaire au plan moyen du cycle) et équatoriale (approximativement dans le plan moyen du cycle).
• Inversion de cycle (ring flip) : Le noeud de chaise peut subir une inversion de cycle, un processus conformationnel rapide où toutes les positions axiales deviennent équatoriales et vice versa.
• Conséquences pour les substituants : Les substituants en position équatoriale sont généralement plus stables que ceux en position axiale en raison de l'encombrement stérique moindre. Cela influence les propriétés chimiques et physiques des molécules cycliques.